Jenna était la tante adoptive maternelle d'Elena et Jérémy, mais aussi leur tutrice légale après l'accident de voiture de leurs parents, Miranda et Grayson Gilbert. Elle était la soeur cadette de Miranda. Elle est vampirisée puis tuée par Klaus pour le sacrifice. Jenna fait tout pour (se) prouver qu'elle est capable de s'occuper d'Elena et de Jeremy. On apprend que Jenna a eu une relation avec Logan avant l'accident mais qui a pris fin lorsqu'elle a découvert qu'il la trompait. Jenna recommence à fréquenter Logan mais cette relation pris fin peu de temps à pret. Elle entame plus tard une relation amoureuse avec Alaric Saltzman, le nouveau professeur d'histoire du lycée de Mystic Falls. Elle a cependant du mal à gérer Jérémy, qui se drogue et est dépassée par la fait d'être tutrice. Elle fait ses études et gère les enfants en même temps. Elle quitte Alaric lorsqu'elle apprend qu'il était marié à la mère biologique d'Elena, Isobel (qui s'avère en fait être toujours en vie.). Elle se remet avec Rick mais elle rencontre la mère d'Elena, supposé être décédée, elle quitte alors Alaric et part sur le campus de l'université laissant Elena et Jeremy. Lorsque Alaric est possédé par Klaus, il lui révèle brutalement l'existence des vampires, chose qu'elle peine à admettre. Alaric et Elena lui apprenne ensuite la vérité : Isobel était bien la femme d'Alaric et, fascinée par les vampires, elle a demandé à Damon de la vampiriser avant de quitter son mari, quelques années plus tôt. Ils lui expliquent ainsi qu'ils ont préférés la faire passer pour morte aux yeux de Jenna, afin de la préserver des histoires de vampires. Après de nombreux efforts, elle réussit à admettre cette histoire. Après un plan raté de Damon pour sauver Elena du rituel, Klaus sacrifie Jenna sous les yeux d'Elena après l'avoir transformée en vampire. Elle reviendra finalement a la vie.