Au XIVème siècle, Pearl fut transformée par un vampire inconnu. Quelques décennies après, elle transforma Anna, et en fit sa fille adoptive. Elle rencontra Katherine et Emily et fut amie avec elles et apprit avant quelques informations sur Mikael, le vampire chasseur de vampire. earl partit s'installer à Mystic Falls en 1864 et tomba amoureuse de Jonathan Gilbert, qui l'a trahie et capturée, après avoir découvert sa nature de vampire. Elle a ensuite été trahi par sa meilleure amie Emily Bennet en étant emprisonnée dans un tombeau, avec d'autres vampires de Mystic Falls. Auparavant, elle confondit la boussole des Gilbert avec la clef de l'instrument anti-vampire. Elle vola la clef et reposa avec elle pendant 145 ans. Elle est libérée du tombeau grâce à sa fille, Anna. Elle vit alors dans une petite ferme isolée, avec l'intention de retrouver une vie normale. Elle prend en charge les autres vampires qui se sont échappés du tombeau, dont Harper, Frederick et Bethanny. Quand elle apprend que sa fille est éprise de Jérémy - un descendant de Jonathan Gilbert - elle n'approuve absolument pas leur relation. Vient ensuite la menace de John Gilbert, qui lui demande la clef de l'instrument de son ancêtre en la menaçant. Mais Pearl a auparavant donné la clef à Damon. Prise de panique, Pearl revient chez elle où se trouve encore Harper et sa fille Anna. Pearl ordonne à sa fille d'aller faire ses adieux à Jérémy et durant l'absence d'Anna, Harper déclare à Pearl son envie de les accompagner dans leur fuite. Pearl dit à Harper qu'elle va s'occuper des valises et ouvre la porte d'entrée. C'est à ce moment que John Gilbert, lui tire au moyen d'un fusil à pieu dans le cœur. Pearl s'effondre en arrière dans les bras d'Harper et meurt... À son retour, Anna découvre les cadavres de sa mère et d'Harper. Après que sa fille Anna a dit adieu à Jérémy, Pearl apparait sur la route en face de sa fille en tant que fantôme. Anna se jette dans les bras de sa mère et les deux femmes disparaissent ensemble. Elle reviens finalement à la vie.