Matt est le meilleur ami d’enfance et l’ex-petit ami d’Elena, qui ne s’était toujours pas remis de sa rupture avec elle. Il apprend que sa sœur, Vicki, a disparu et s’efforce depuis à croire qu’elle a seulement fugué. Il entame aussi une relation amoureuse chaotique avec Caroline. Le retour de sa mère, Kelly Donovan, va compliquer sa vie et mettre en péril son amitié déjà tendue avec Tyler quand Matt les surprend en train de s’embrasser. Il trouvera un travail au Mystic Grill. Il découvre le secret de sa petite amie, Caroline, lorsque gravement blessé, elle lui donne de son sang pour qu’il guérisse. Il apprend également que sa sœur avait été transformée en vampire, puis tuée par ces derniers. Il complote avec le shérif Forbes, la mère de Caroline, qui soupçonne sa fille d’être un vampire. Lorsque Caroline avoue à Matt son secret, il lui demande de lui faire oublier. Mais Matt, qui venait d’ingérer de la veine de venus, fait seulement semblant d’avoir été hypnotisé. Il aide tout de même Damon à sauver Caroline, mais finit par lui avouer qu’il ne peut pas supporter de savoir qu’elle est un vampire et décide de la quitter. Matt tente de se suicider pour que Bonnie le ramène a la vie, ce qui lui permettra de voir le fantôme de sa sœur Vicki. Jérémy et lui veuillent protéger Elena, ce qui pousse Matt a conduire Elena hors de la ville. Plus tard, en retournant à Mystic Falls, Matt sort la voiture du pont Wickery en voulant éviter Rebekah qui se tenait au milieu de la route. Il était sur le point de mourir avant que Stefan vient à leur secours. Mais en sauvant Matt avant, cela conduit Elena à la noyade. Matt sera fâché contre Rebekah quand celle-ci a failli le tuer en reversant la voiture et elle est responsable de la transformation d’Elena. Plus tard, il entraînera Jérémy dans sa mission entant que membre des Cinq. Il sera tué par Damon, devant Elena qui n’a plus d’humanité, afin qu’elle puisse ressentir de la tristesse car son meilleur ami est mort, mais il portait la chevalière d’Alaric ce qui lui permet de revenir à la vie et ainsi permettre à Elena de retrouver son humanité. Il se tiendra sur un une planche qu’Alexander à fabriquer, sil il décide de s’enlever, une explosion retentira et il mourra. Cependant, lui et Rebekah s’embrassent mais il découvre que c’est une idée de Rebekah, elle se met à sa place afin qu’il puisse aller à la cérémonie de diplômes. Matt est de retour de ses vacances mouvementées avec Rebekah en Europe. Il rencontre Nadia. Mais Gregor prendra possession de son esprit par moments jusqu’à ce que Katherine tue Gregor avec la lame. Il assiste à la réunion pour se remémorer des mauvais souvenirs de Katherine puisqu’elle est sur le point de mourir. Il retrouve Rebekah et son meilleur ami Tyler. Matt découvre que Katherine est dans le corps d’Elena. Mais il n’a pas le temps d’en avertir Tyler qui a des soupçons sur Nadia, car celle-ci le kidnappe pour évacuer la verveine de son système et qu’il ne dévoile pas la vérité. Il finira par aller habité à la Nouvelle-Orléans où il retrouvera sa sœur.