Aaron Whitmore, n'avait que six ans quand ses parents ont été tués par des vampires. Dr. Maxfield l'a ensuite accueilli comme son propre fils. Il est l'ami d'enfance de Megan King, la colocataire de Caroline et Elena tuée par Enzo. Elena, l’invite à une fête puis Aaron lui parle de son passé pendant la soirée. Plus tard, il apprend l'origine de sa famille et ses intentions en créant la société Augustine, Wes, son tuteur légal qui remplace ses parents lui montrera l'existence d'armes et de journaux appartenant à sa famille et principalement au Dr. Whitmore, son ancêtre qui a créé cette société secrète pour faire des recherches sur les vampires. Il ira questionner Elena et Damon prisonniers dans les cellules dans les souterrains de "sa maison". Il finira par tirer sur Damon en apprenant par lui-même qu'il a tué ses parents et l'a laissé comme seul survivant de sa génération pour qu'il puisse juste perpétué le nom Whitmore et ainsi que Damon puisse continuer sa vengeance.